Generalmente il modo più semplice per gestire combattimenti con molti individui (andando da scontri tra piccoli equipaggi come nel tuo caso fino a battaglie campali con migliaia di effettivi) è quello di permettere ai PG di influenzare la battaglia attraverso azioni mirate a uccidere gli ufficiali nemici (nel tuo caso, i citati maghi e il capitano) oppure eliminare risorse della forza avversaria (ad esempio, gli armamenti della nave avversaria). Il fallimento o il successo dei PG in queste "azioni" influenza l'esito della battaglia (se muore il capitano, la ciurma avversaria potrebbe arrendersi per il morale, mentre se la nave avversaria viene privata dell'artiglieria, lo scontro navale andrà a favore dei PG).
La prima cosa da fare penso sia valutare armatura e armi dei tipici membri delle due ciurme. Fatto questo, si valuta grossomodo quale delle due ciurme, senza l'intervento dei PG, finirebbe per vincere. Ad esempio, 20 marinai con giachi di maglia, spade lunghe e scudi hanno più probabilità di vittoria di 20 marinai con armature imbottite e pugnali. Fatta questa valutazione senza PG e ufficiali nemici, puoi poi gestire il combattimento nel modo che ti ho riportato sopra. Ad esempio, anche se valuti la ciurma avversaria come favorita per la vittoria, le giuste azioni dei PG (uccidere gli ufficiali, distruggere l'artiglieria) possono comunque far vincere la loro ciurma. Inoltre, visto che le ciurme sono di pochi individui, anche un PG che uccide quattro pirati in un colpo va ad influenzare la battaglia.
Ovviamente, nessuno ti vieta di giocare TUTTI i marinai uno per uno. xD
Nota finale: ho supposto che le navi siano vicine in modo da permettere un abbordaggio. Se intendi invece gestire una battaglia navale le cose si complicano, perché dovrai tenere conto di posizione relativa delle navi, nonché effetti degli attacchi su scafo, sartiame ed equipaggio...