Ne ho fatte un paio di avventure così, e ti assicuro che non è facile. Ti ritroverai in situazioni in cui una semplice borsa conservante varrà quanto un esercito addestrato al tuo servizio, e ciò sbilancia parecchio il gioco - i giocatori preferiranno reclutare gente invece che farsi l'equip, o viceversa.
Detto ciò, non è impossibile implementarlo, ma per stabilire i costi ti serve sapere quanto è "ricca" la tua campagna (cioè il tenore di vita, la facilità con cui si trovano bottini e finanziamenti, cose così). Arms and Equipment Guide, anche se in 3.0, ti dà una mano in questo genere di cose "gestionale". Per quanto riguarda le battaglie tra tante persone, ti linko un mio vecchio articolo sperando ti possa essere d'aiuto.
Il D&D non è comunque fatto per queste cose, quindi aspettati un bel po' di lavoro extra. In alternativa, ogni aspetto della vita del forte (militare, finanziario, diplomatico, economico) può essere gestito da un PNG; più è alto il livello del PNG, più va bene quell'ambito del castello (?). Non ti focalizzare sulle minuzie, tanto i giocatori difficilmente andranno a vedere "quante famiglie esattamente ci sono sotto il nostro controllo" - se ci pensi i censimenti non erano così facili nel medioevo. Stabilisci piuttosto che esistono dei feudi che possono prendere sotto il loro controllo, ognuno dei quali fornisce loro bonus a militare, finanziario, diplomatico o economico in base a cosa contiene. Magari stabilisci che la somma del bonus economico x100 = monete d'oro al mese guadagnate; oppure che il bonus militare totale x10 sono i soldati addestrati (per vedere i gradi dei soldati, Heroes of Battle ti aiuta tanto).
Usa meno variabili possibili, questo è l'unico consiglio vero che mi sento di darti.