@KlunK, la tua critica è valida, se guardi a quello che è stato descritto come un'intera avventura e non come un singolo ostacolo. Ma non mi sembra che sia questo il caso.
Si evince dal post iniziale che c'è stata una parte precedente in cui il prigioniero ha comunicato con il PG dicendo di essere stato rapito e indicando la sua posizione approssimativa. Il PG ha deciso di liberarlo e ha viaggiato fino alla foresta. Sono tutte cose non casuali che fanno parte dell'avventura.
E, una volta che il PG avrà trovato l'accampamento dei malviventi, dovrà decidere come procedere per salvare il prigioniero. Potrà studiare la situazione e provare vari approcci. Potrebbe fare un attacco frontale, infiltrarsi in modo stealth, camuffarsi, ricorrere alla magia, attaccare un bandito isolato e poi proporre uno scambio di ostaggi... una situazione complessa e ricca di scelte, tutt'altro che casuale, che fa parte dell'avventura.
In mezzo c'è un ostacolo, la foresta. Un pezzetto dell'avventura, non l'avventura nella sua interezza.
Ora, sono d'accordo che se si volesse un'avventura lunga e di ampio respiro la cosa migliore da fare sarebbe dettagliare la foresta con più strade da prendere e con una serie di incontri variegati, interattivi, ognuno con le proprie scelte e i propri rischi. Un "dungeon" in senso generalizzato. Ho dato atto esplicitamente di questa cosa, nel mio primo commento.
Ma quello che ho capito (mi correggerà @Fabbru se sbaglio) è che l'idea è di fare un'avventura piuttosto breve e snella. In quel caso, non c'è niente di male a ridurre l'avventura stessa all'ultimo incontro, quello con i malviventi, che occuperà un buon 80% della giocata e sarà il vero ambito in cui giocarsi tutto.
A quel punto, una soluzione estrema sarebbe annullare del tutto la foresta: la si riduce a pura narrazione. Il master racconta che il PG cerca in lungo e in largo per tot tempo, finché... ecco, trova l'accampamento. Va benissimo anche questo. Infatti, se noti, è un'altra delle alternative che ho dichiaratamente proposto.
Senza arrivare a tanto, una soluzione intermedia è "collassare" la foresta ad un singolo ostacolo riconfigurato come un breve insieme di check. Con un proprio rischio, ovviamente, altrimenti è come se non ci fosse e i tiri sono inutili.
Non è diverso da, che so, una scarpata o muraglia su cui arrampicarsi (col rischio, nel caso peggiore, di precipitare e sfracellarsi), o un fiume in piena che si può superare saltando da una roccia all'altra (col rischio di annegare), o una serie di numerose pattuglie di guardia da superare senza farsi scoprire (col rischio di essere arrestati).
In tutti questi casi si può fare un singolo check secco: se hai successo ce la fai, se fallisci succede la brutta cosa. Non è che non succeda mai, questo, nelle avventure di D&D: direi anzi che succede piuttosto spesso.
Tuttavia, per mitigare questa estrema casualità, e avere un risultato più graduale e sfumato, si può fare quello che ho proposto, ovvero:
dare la possibilità di ritentare il check, facendo in modo che il fallimento non produca subito l'esito peggiore, ma abbia comunque un costo progressivo;
e dare al giocatore una "leva" per influenzare il check, potendo ottenere maggiori possibilità di successo ad un costo, se vuole, o maggiore protezione dalle conseguenze in cambio di minori probabilità di successo; in questo modo non è tutto solo casuale ma c'è anche una scelta strategica.
Notare che è quello che succede, in pratica, in un combattimento (benché esso sia ovviamente più ricco di regole e complessità): hai una serie di tiri, per cui il caso influisce parecchio; ma se le cose vanno male non sei morto subito, consumi pian piano delle risorse. E in molti casi puoi adottare tattiche conservative e prudenti, stando abbastanza sulla difensiva e risparmiando risorse; o, viceversa, tattiche spudorate e frontali, cercando di danneggiare i nemici il più possibile, spendendo molte risorse e curandosi poco della propria incolumità. Con delle vie di mezzo.
Nel nostro esempio, se il PG fallisse le prime due prove e vedesse che il tempo è agli sgoccioli, potrebbe per esempio accettare di rischiare di più con gli incontri casuali ottenendo però vantaggio, in modo da recuperare un po' il tempo perduto.
Mi preme chiarire che questa rudimentale struttura, che abbiamo abbozzato insieme con vari contributi e che @Fabbru è stato così gentile da ricapitolare e provare, non deve essere vista come una "gabbia" per obbligare il giocatore a comportarsi in un certo modo: solo come un insieme di meccaniche per gestire quello che è l'approccio più probabile del PG di fronte alla foresta; cioè, cercare tracce dei malviventi e risalirle fino al loro accampamento.
Non significa che sarà vietato avere idee diverse e approcci più creativi all'ostacolo: ogni DM di buonsenso sa che può succedere e che, nel caso, dovrà aggiudicarli al volo in modo onesto. Mettiamo ad esempio che il PG abbia un incantesimo di localizzazione: è del tutto ragionevole che, se lo usa, non abbia bisogno di prove per rintracciare l'accampamento e possa raggiungerlo a colpo sicuro. Non lo abbiamo detto ma è ovvio. Oppure, mettiamo che il PG possa volare: è chiaro che non rischierà di incontrare i lupi, o anche se li incontrasse non rischierà i loro morsi. Non lo abbiamo detto ma è ovvio.
Mi preme infine ricordare che ho esplicitamente raccomandato al master di dire al giocatore, sin dall'inizio, come funzioneranno le cose e che, dopo tot fallimenti, il prigioniero verrà ucciso. Non raccomando affatto che avvenga "a sua insaputa"! Tutt'altro.
Ma che esista il rischio di fallire una quest, anche a causa della sfortuna, è abbastanza normale in D&D e non deve certo destare scandalo.
Si può fare meglio, non ne dubito. Tu, @KlunK, come approcceresti la situazione se fossi il giocatore? E come la progetteresti se fossi il master, assumendo di voler fare un'avventura molto breve e poco complessa?