Hai ricevuto un sacco di ottimi consigli:
1)Rinuncia al perfezionismo. Si sposa malissimo con l'essere procastinatore (parlo con l'esperienza di un procastinatore patologico). La preparazione troppo dettagliata peraltro spesso rende più difficile improvvisare (e un minimo di improvvisazione si rivela quasi sempre necessaria).
2) Va benissimo essere essenziale nelle descrizioni. La cosa importante è abituare i giocatori a fare domande. Faccio un esempio banale: fare 10 minuti di descrizione dettagliata di una stanza richiede un grosso lavoro e, se non si è eccellenti oratori, porterà quasi inevitabilmente i giocatori a ripassare mentalmente la lista della spesa. Invece, iniziando con una breve frase (ad esempio: Entrate in una grossa cucina che pare abbandonata da tempo, poco illuminata) e lasciare che i giocatori riempiano i vuoti con delle domande (quanto sono alte le pareti? Ci sono dei forni? Come son costruiti? ci sono degli utensili da cucina ancora in giro? Da dove arriva la luce?) ha il molteplice effetto di: rendere i giocatori più ricettivi (si assorbono molte più informazioni da un dialogo che da un esposizione); darti maggiori idee (le stesse domande dei giocatori ti aiuteranno a farti un idea più precisa dell'ambiente o ti daranno idee cui non avresti mai pensato); aiuta a focalizzare su ciò che interessa ai giocatori.
3) prova un altro gioco. Seriamente, anche se non hai intenzione di cambiare definitivamente sistema, fai un paio di prove con un one shot. Ti permetterà non solo di vedere quanti dei tuoi problemi sono legati al sistema di gioco e quanti ne sono indipendenti, ti permetterà, se userai un sistema più semplice, di concentrarti su un problema alla volta (dimenticarsi per due sessione l'ansia da regolamento e focalizzarsi su improvvisazione e descrizione può fare miracoli), senza contare che esistono giochi che sono fatti apposta per sviluppare le capacità di masterizzazione.
Un suggerimento ovvio potrebbe essere Dungeon World, che ho sentito definire un ottimo gioco di "addestramento" alla buona masterizzazione, ma personalmente ho un altra idea, che oltre a essere un eccellente gioco in generale, mi sembra perfetto per alcune delle tue esigenze: Beyond the Wall and Other Adventures
E'un gioco OSR (che usa una versione estremamente distillata ed elegante del vecchio D&D) unendo alcuni elementi del design indie recente. Lo scheletro delle regole dovrebbe esserti quindi abbastanza familiare (sono imparabili in una ventina di minuti scarsi). Perchè penso che possa essere particolarmente adeguato alle tue esigenze: Punto primo, è pefetto per un one shot di sperimentazione: I personaggi vengono creati insieme tramite dei playbook (esiste anche una maniera per crearli in maniera tradizionale, ma esula al momento il nostro scopo) rappresentanti vari archetipi (come apprendista strega, eroe del villaggio o aiuto guardiano di porchi, il gioco trae forte ispirazione dai romanzi da cui è tra l'altro tratto taron e la pentola magica). Tramite un sistema casuale di lifepath, in quindici minuti verrà creato un gruppo con caretteristiche meccaniche, una suggestiva storia, legami tra i membri e il villaggio che abitano, il villaggio stesso. Ancor più interessante, ci sono analoghi playbook per il dm, che utilizzano elementi presi dalla storia dei personaggi e altre tabelle per costruire al volo (e proprio al volo, in una decina di minuti dopo la creazione dei personaggi) un avventura. Lo trovo ottimo perchè insegna a focalizzarsi sul minimo indispensabile, da un eccellente struttura su cui costruire eventuali imrpvvisazione, insegna le basi per creare un avventura (lamentavi appunto di non sapere da dove cominciare). Una delle espansioni, further afield, dettaglia anche passo passo come costruire velocemente le basi di una campagna sandbox con l'imput dei giocatori, ma per non mettiamo il carro davanti ai buoi).
E'forse il miglior gioco "didattico" che abbia mai trovato, sia per nuovi giocatori per veterani, e penso potrebbe fare scoprire cose interessanti al tuo gruppo: Ai giocatori, il fascino di giocare un personaggio con legami col mondo che abita e una personalita nuova e unica, a te come master insegnerebbe le basi dello struttrare un avventura, e a capire qual'è la struttura minima che serve preparare in anticipo per poter sviluppare confortevolmente la giocata, ne oppresso da troppi dettagli da gestire ne lasciato nel buio.
Aggiungo anche che il sistema magico è un piccolo gioiellino di evocativa semplicità. Il tono del gioco magari non può incontrare tutti i gusti (più realismo fiabesco, per quanto possa sembrare un ossimoro, che high fantasy epica) ma sono convinto che lo sperimentarlo possa dare giovamento a tutto il tuo gruppo.