Sezione giusta!
Sostanzialmente ci sono due modi per gestire la cosa.
Utilizzare un regolamento apposito (a seconda dell'edizione di D&D a cui state giocando, ne puoi trovare varie versioni). Permette di impiegare regole specifiche per le unità, il morale, la difesa fornita dalle mura, macchine da guerra, etc.
PRO: se ai tuoi giocatori piace tener traccia di molte cose, gestire più unità, prepararsi all'assedio stabilendo tutti i particolari e i dettagli delle difese e dell'attacco... fa per te.
CONTRO: richiede molto tempo, molta preparazione, un regolamento in più da leggere e imparare. Dato che poi i giocatori dovranno muovere le loro truppe, anche loro dovranno conoscere bene le regole. Si può pensare di "spezzettare" il regolamento: un giocatore impara le statistiche delle unità, un altro le regole del movimento, un altro quelle delle macchine da guerra, etc. Anche così prevedo una sessione (o più) confusa e caotica.
Usare la battaglia come "sfondo" e muovere i personaggi come in un dungeon metaforico. In questo caso puoi dividere la battaglia in un certo numero di "stanze", ciascuna con un obbiettivo e un possibile risultato positivo (e uno negativo). Una stanza può essere relativa a "trovare e distruggere le catapulte nemiche": un successo incrementa sensibilmente le possibilità di vittoria dei difensori, un fallimento significa che le catapulte potranno distruggere il portone o danneggiare le mura.
PRO: con questo sistema non devi pensare ad un'intera battaglia. Puoi decidere che il primo esercito che raggiunge X punti vince, e assegnare i punti in base al successo/fallimento di ogni stanza-missione.
I personaggi possono usare le loro risorse contro gruppi di nemici (ufficiali, mostri, truppe scelte) senza pensare alla soldataglia. Inoltre possono pianificare comunque prima della battaglia eventuali manovre o trucchi per facilitare la vittoria, basterà tenerne conto durante la battaglia stessa.
CONTRO: non molti, se non che devi pensare ad un certo numero di stanze/scene/missioni e prepararti uno schemino di come si diramano a seconda dei successi o dei fallimenti. Per esempio, la missione "difendere la breccia" la pupi giocare solo se i personaggi falliscono la missione "distruggere le catapulte". E devi trovare una missione da inserire se invece completano "distruggere le catapulte" con successo. Certo è un sistema molto simile a quello usato da certi videogame, ma funziona.