Ciao!
Ti capisco benissimo. Quando è nato mio figlio ho subito ricomprato la ristampa di Lupo solitario e Guerrieri della strada.
Per quanto riguarda i giochi di ruolo:
Non conosco le edizioni italiane di AD&D, quindi non posso pronunciarmi sulla traduzione. Considera che AD&D 1 e 2 sono ufficialmente morti. Puoi ancora acquistare alcuni dei vecchi prodotti (per lo più in digitale, anche se qualcosa si trova in cartaceo) su Dungeon Masters Guild (ad esempio il Players Handbook Revised da te citato, cartaceo), ma la Wizards non produce più nulla di nuovo.
Esiste però il mondo dei retrocloni, una serie di regolamenti che ricalcano più o meno fedelmente le vecchie edizioni. Di solito sono disponibili gratuitamente in pdf e a pagamento nella versione cartacea. OSRIC è il più famoso retroclone per AD&D 1e (qui le regole online, se vuoi farti un'idea); per AD&D 2e c'è invece For Gold & Glory. Al di là delle regole l'esistenza di questi giochi ha permesso a terze parti di produrre nuovo materiale compatibile al 100% con le vecchie regole, quindi hai un mondo intero da scoprire.
Su Rolemaster non posso dire nulla, quindi mi taccio.
Su D&D 3 e Pathfinder 1e invece ho una certa esperienza, avendo iniziato a giocare nel 2000 alla terza edizione e avendo poi portato avanti una campagna settennale di Pathfinder. In pratica rappresentano una "razionalizzazione" di AD&D, dove il d20 si usa per tutto. Visto quello che dici riguardo alla robustezza del sistema potrebbero fare al caso tuo. Tutto ha una regola e il mondo di gioco ha una "fisica" che, se seguita alla lettera, lascia veramente poco spazio all'improvvisazione. Ad esempio il risultato da ottenere col dado per camminare lungo un cornicione è determinato da fattori come la larghezza del cornicione, la presenza o meno di sassolini o altro, il grado di umidità, la pendenza, la stabilità della struttura e la velocità del PG. Allo stesso modo i danni inflitti da una creatura, PG o mostro, sono determinati dall'arma, dal valore di forza, dalla stazza, ecc. Rispetto ad AD&D, tuttavia, i PG hanno molte più opzioni perché sono stati introdotti talenti e classi di prestigio, tanto che il power play (o ottimizzazione, poco cambia) è praticamente assicurato, con "combo" assurde che stimolano i giocatori a sbloccare il nuovo talento e così via. Puoi farti un'idea consultando il SRD di Pathfinder .
Pathfinder 2 non lo conosco ma puoi farti un'idea qui.
D&D 5e ha ridotto le opzioni per i giocatori ma il livello di potenza e personalizzazione del PG è più alto rispetto ad AD&D. Dal punto di vista delle regole è meno "spessa" rispetto alla 3.x, mantenendo una struttura più semplificata per cui ci sono i livelli di difficoltà (facile, medio, difficile ecc) che si applicano bene o male a ogni prova. Puoi scaricare le regole direttamente da Dragon's Lair.
Sulla possibilità di trovare giocatori non saprei. Sicuramente D&D5 e Pathfinder sono nettamente più giocati ma a Milano dovresti trovare giocatori anche per le vecchie edizioni. Io ad esempio sono di Milano e da qualche anno gioco a D&D 1e (la cosiddetta scatola bianca, cioè l'edizione originale). Non partire subito con l'idea che se vuoi giocare è necessario aggiornarsi. Proponiti per AD&D 2e e vedi come va.
In conclusione gioca all'edizione che vuoi. Ti piaceva AD&D 2e? Vai! Recupera i manuali o datti ai retrocloni e gioca. Non è nevessario né "giusto" passare per forza alle nuove edizioni. Nel frattempo puoi pur sempre dare una lettura alle SRD di D&D 3 e 5e per vedere se ti ispirano e nel caso provare.