Non faccio parte della categoria esperti ma sulle basi posso consigliarti
Innanzitutto, come hai intuito, esistono diverse versioni del gioco. Senza toccare quelle più vecchie, ancora in voga ci sono la D&d 3.5 (revisione molto vicina alla precedente 3.0), la D&d 4 e l'ultima uscita, D&d 5 (talora conosciuta come D&d next). Infine c'è pathfinder, che viene generalmente considerato una 3.5 migliorata.
Quale scegliere? Sarei portato a consigliarti pathfinder, perché una grossa fetta del materiale è disponibile gratuitamente online ( qui http://golarion.altervista.org/wiki/Pagina_principale e qui http://prd.5clone.com/ ). D&d 5 invece, che sta riscuotendo buon successo, è tuttavia solo in inglese, ma i manuali se non erro sono acquistabili online. Certo, una parte non trascurabile del piacere di gioco sta nel possedere consultare e sfogliare i manuali cartacei, per cui in tal caso puoi optare per tutte le versioni.
Dunque, che manuali prendere? Per iniziare servono 3 componenti. Il manuale del giocatore, il manuale del master e il manuale dei mostri 1. Questo in D&d 3.5 (3.0). Su pathfinder o ti accontenti di quel che c'è online (c'è tutto quel che serve e molto di più) o acquisti il manuale di gioco (che comprende giocatore e master) più il bestiario.
Per le altre versioni è lo stesso. Il mio consiglio su quale scegliere verte su pathfinder, perché è mediamente considerata da tutti una revisione efficace della 3.5. Inoltre, la quarta non hai mai riscosso grande successo (ha meccaniche un po' diverse) mentre della quinta sono io a non conoscerla, ma i pareri sono positivi.
Passiamo alle altre questioni. Ti servono i dadi: almeno 1 dado a 20 facce (la cui dicitura è "1d20") a testa, più un certo numero di d4, d6, d8, d10, d12. Ogni giocatore dovrebbe avere almeno un esemplare di ciascun dado diciamo, ma più ce ne sono meglio è. Ah, esiste anche il dado percentuale, ma può essere sostituito da un d10. Ma queste sono già questioni avanzate.
Parlavi delle pedine. Non servono necessariamente quelle ufficiali, anzi, penso che le acquistino veramente in pochi. La maggior parte del gioco si svolge senza pedine, ma parlando e immaginando (giocando di ruolo cioè), tuttavia quando ci si trova in combattimenti complessi (terreno ineguale, molti elementi tipo alberi, colonne, pozzi, e molti combattenti, dove molti significa 8 o più) ma talora anche in quelli più semplici si tendono ad usare griglie quadrettate e pedine. La posizione reciproca dei soldatini è importante nel combattimento e immaginare tutto a mente può essere molto difficile, col rischio di confondersi. In teoria vanno bene anche dei tappi di bottiglia, io ho usato le pedine del signore degli anelli (una versione dei warhammer diciamo) con totale soddisfazione.
Poi, master e giocatori. Il master è l'arbitro del gioco, ma lo saprai. Inscena le avventure, dirige e arbitra il gioco, muove i personaggi ed i mostri con cui i giocatori si interfacciano. E' sconsigliabile che un master sia anche giocatore, per l'ovvio motivo che segue: poni che i giocatori (personaggi giocanti, o PG) si trovino ad un bivio, davanti a due porte chiuse. Devono risolvere un indovinello per sapere quale sia la porta giusta da varcare. Il master (che arbitra il gioco, e sa esattamente quale sia la soluzione dell'indovinello, nonché quale trappola mortale si cela dietro la porta sbagliata) comanda anche lui un giocatore. Come può allora il master comandare un PG che conosce già la soluzione di tutti gli enigmi, la posizione numero e pericolosità di tutti i nemici che si andranno ad affrontare senza rovinare il gioco agli altri? In questo esempio dovrebbe necessariamente starsene in disparte (non giocando cioè), dopodiché si troverebbe naturalmente a premere affinché i giocatori non varchino la porta sbagliata: ma quel PG non dovrebbe sapere tutte queste cose! Come può sapere che trappola c'è dietro la porta, e soprattutto se c'è? E' un metafisico? un oracolo?
Capisci bene che il master non fa anche il giocatore perché rovinerebbe il divertimento del gioco agli altri giocatori e a se stesso, in quanto dovrebbe: A) interpretare un personaggio senza iniziativa per lasciare che gli altri PG si scervellino, ma non è una cosa stimolante per il master direi.)
interpretarne uno dotato iniziativa che per forza di cose rovinerà il gioco. Anzi, sarà alla fine il master a giocare con se stesso, finendo a confabulare con se stesso fino ad assumere tratti da doppia personalità. il che è meglio evitare.
Il numero di giocatori ideale varia da 3 a 5-6, dove 4 è inteso "la perfezione" (più il master). Il minimo sindacale è un master +2 giocatori. un master e oltre 6 giocatori diventerà difficilmente gestibile, per cui evita.
Spero di essere stato utile
EDIT: ah, gli altri manuali! Si tratta di supplementi. Non necessari alla base del gioco, ma lo espandono e rendono più interessante, intrigante, profondo. Consiglio di iniziare con i manuali base per prenderci la mano, dopodiché potrete naturalmente sbizzarrirvi.
Esistono manuali di ambientazione (mondi già preconfezionati per evitare al master di crearsene uno ex novo, cosa molto soddisfacente ma dispendiosa in tempo e fatica), manuali dei mostri aggiuntivi, manuali che approfondiscono particolari categorie di personaggi: quelli per le classi marziali, quelli per gli incantatori... Infine esistono (parlando di Pathfinder) gli adventure path, manualetti contenenti avventure prefatte, dal livello 1 al livello 20.