La domanda sembra molto specifica ma secondo me c'è dietro qualcosa di amplissimo e davvero molto interessante! Ti ringrazio di averla posta! Vorrei tanto avere il tempo di discuterla per esteso! Purtroppo devo essere breve.
Mettiamola così. Ogni volta che il giocatore ti dice che il suo PG tenta di fare una cosa, tu fatti innanzitutto un paio di domande:
Può avere successo? Se sì, con quale risultato? (Generalmente sarà il giocatore stesso a farti capire il risultato voluto, anzi, se hai dubbi ti conviene chiederglielo direttamente)
Può fallire? Se sì, con quali costi o conseguenze?
Ovviamente, se l'azione (l'approccio proposto dal giocatore per il suo PG) non può fallire, descriverai direttamente il successo e vai avanti; e se non può riuscire dirai direttamente al giocatore che l'approccio non è adatto e deve pensare a qualcos'altro.
Se invece c'è una ragionevole possibilità che riesca e che fallisca si tirano i dadi. E qui sta a te stabilire quale caratteristica e quale abilità... in questo caso hai scelto Percezione (su Saggezza, suppongo) che ci può benissimo stare, niente da eccepire.
Mi è capitato in passato di spiegare questa cosa anche meglio di così (spero), ma mi rendo conto adesso (grazie alla tua domanda!) che non ho sviscerato abbastanza bene un aspetto, cioè che cosa significa fallire; è importantissimo!
Anziché fermarsi alla domanda "può fallire" è giusto e doveroso fare un passo in più e chiedersi: fallire in che senso? Certo, è chiaro che fallire significa non raggiungere il risultato, lo scopo che il PG si poneva. Ma con quale estensione, con quali conseguenze?
Nel tuo esempio, se lo scopo del PG è trovare i malviventi con il loro prigioniero, fallire potrebbe voler dire due cose. Vediamole.
Il PG non riesce a trovare i malviventi e non ci riuscirà mai. Deve rinunciare. Il prigioniero è spacciato.
Il PG non riesce a trovare i malviventi per ora. Ha perso tempo. Ma può riprovare.
Ora, qualunque delle due opzioni tu scelga, è importante che tu la renda nota al giocatore chiaramente, prima che confermi di voler tirare: ha il diritto di sapere cosa si sta giocando.
Spero però che siamo d'accordo che l'opzione 1 è un po' troppo "punitiva". Nel senso, la sorte dell'intera quest sarebbe appesa a un unico tiro di dado, senza decisioni interessanti da prendere per influenzarlo.
Quindi, andrei con l'opzione 2 (penso che anche tu faresti lo stesso). Scelta l'opzione 2, però, sorge un nuovo problema: che cosa comporta, concretamente, il fatto di "aver perso tempo"? Il tempo in sé non significa nulla nel gioco (è immaginario, possiamo far passare ore con uno schiocco di dita), a meno che tu non ci associ delle conseguenze concrete di qualche tipo.
Se il passaggio del tempo di fatto non comporta nessuna conseguenza, e il PG può provare e riprovare finché non riesce... a quel punto siamo di nuovo in un caso in cui non bisognerebbe affatto tirare. E va benissimo. Non è obbligatorio tirare per ogni cosa. Se concludi che siamo in una situazione del genere, non chiedere nessun tiro: racconta al giocatore che il PG prova e riprova, cerca con insistenza magari per molte ore, finché... ecco che arriva a destinazione. Va benissimo: stai solo saltando una parte altrimenti noiosa che non avrebbe aggiunto nulla alla sfida.
Mettiamo, invece, che tu voglia che la perdita di tempo abbia delle conseguenze, che sia parte della sfida. Benissimo. Che conseguenze potrebbe avere? Ecco alcuni esempi.
La foresta è pericolosa: ogni tot di tempo trascorso al suo interno rischia di farci incappare in belve feroci o altri pericoli.
Passato un certo tempo l'incontro finale sarà più difficile (es. i malviventi riceveranno rinforzi, o si sposteranno in un nascondiglio più riparato, o ci sarà un peggioramento delle condizioni meteo...).
Passato un certo tempo, i malviventi uccideranno il prigioniero (quindi quella parte della missione sarà fallita, anche se magari sarà possibile vendicarlo e riportare indietro il suo corpo).
Puoi anche fare più cose insieme, combinandole!
La 1. si realizza benissimo con i famosi incontri casuali, come ti suggeriva anche @Percio. Giustissimo. Sono il modo classico, in D&D, di dare al tempo un costo.
La 2. e la 3. si possono realizzare con quello che gli appassionati di altri giochi chiamerebbero "un orologio" e in realtà è semplicemente un contatore. Stabilisci quanti fallimenti (quante perdite di tempo) ci vogliono perché avvenga ogni peggioramento, quindi avverti il giocatore che le cose stanno così (è importantissimo!). Non devi per forza dirgli cosa succederà esattamente, ma almeno qualcosa del tipo: "OK, sappi che dopo 2 fallimenti la situazione peggiorerà, dopo 4 peggiorerà ancora di più, e dopo 6 il prigioniero sarà morto".
Nei tuoi appunti avrai annotato qualcosa come:
al 2° fallimento i malviventi ricevono rinforzi (+ tot nemici nell'accampamento)
al 4° fallimento i malviventi si spostano in una caverna (che ha una sola via d'accesso, stretta, facile da sorvegliare)
al 6° fallimento i malviventi uccidono il prigioniero
A questo punto hai una sfida abbastanza interessante in cui il fallimento delle prove ha un senso e un effetto. Può andare benissimo così.
Per renderla davvero perfetta manca un dettaglio (ma è proprio la ciliegina sulla torta, eh: non sentirti tenuto a farlo). Il dettaglio sarebbe il fatto che il giocatore avesse delle scelte strategiche da fare.
Infatti, per com'è adesso la bozza che abbiamo fatto, il giocatore sa cosa aspettarsi se riesce e cosa aspettarsi se fallisce, ma non può decidere niente: è tutto in mano al dado. Può solo fare e rifare la prova aspettando il successo.
Sarebbe il top se invece avesse delle alternative con trade off, come si dice in gergo, cioè: delle scelte non ovvie perché ognuna ha i suoi pro e i suoi contro.
Per esempio, se usi sia gli incontri casuali che l'orologio, potresti permettergli, ad ogni prova, di:
avanzare cautamente e con circospezione (riducendo di molto il rischio di incontri casuali, ma dando svantaggio alla prova stessa, quindi più rischio di perdere tempo)
avanzare normalmente (rischio normale di incontri casuali e di fallimento)
avanzare in fretta e senza badare alla sua incolumità o al rumore che fa, concentrandosi solo sulle tracce (questo farebbe aumentare il rischio di incontri casuali ma permetterebbe di compiere la prova con vantaggio)
Sono solo esempi.
Ah, naturalmente va benissimo anche disegnare proprio la foresta come un dungeon e riempirla di contenuti. Quella è un'idea che funziona sempre, garantito: i dungeon sono l'ambiente naturale di D&D. Non so, però, se ti vuoi sobbarcare tutto quel lavoro per una side quest di modesta durata. Un sistemino come quello tratteggiato qui è utile per fare prima, è più semplice.