Ovviamente un manuale può solo dare una linea guida. Il trucco, poi, sta nel riuscire a imparare come improvvisare/inventare nuove situazioni interessanti.
Per rendere l'inseguimento meno ripetitivo, il mio consiglio è di provare a usare la tabella del manuale come uno spunto, più che una regola da applicare così com'è.
Ad esempio, infatti, potresti cominciare con decidere tu i dettagli specifici degli Ostacoli che ottieni casualmente dalla tabella.
Gli Ostacoli descritti sul manuale, infatti, sono abbastanza generici da poter essere declinati in tanti modi diversi. Per intrigare i tuoi giocatori puoi semplicemente decidere di aggiungere di volta in volta quel particolare in più che renda il tutto nuovo e interessante. Ad esempio, la tabella ti dice che i PG possono incontrare una rissa in corso, ma non specifica esattamente che rissa: se, quindi, una volta puoi decidere di descrivere questo ostacolo come la classica rissa da bar, un'altra volta potresti descriverla come l'assalto di una banda di criminali a un gruppo di vittime in un vicolo, un'altra ancora come delle guardie che sedano una piccola ribellione e un'altra volta ancora come un gruppo di bambini che si picchia per chi ha il diritto a tenere un oggetto appena trovato.
La tabella stessa, inoltre, è una linea guida e non devi mai dimenticare che è tuo diritto modificarne le voci o, addirittura, crearne una del tutto nuova (magari con più voci) per creare un inseguimento diverso dal solito.
Infine, come tu stesso dici, il salto di qualità può essere dato tramite le descrizioni. In particolare, diventa fondamentale che il DM dia una minima caratterizzazione alle vie e ai luoghi attraversati dai PG, indipendentemente dagli Ostacoli che questi si troveranno davanti. Devi tu stesso cercare di spingerti a immaginare i luoghi in maniera interessante, qualcosa che vada al di là delle generiche e anonime vie, strade e piazze. Non sei obbligato a disegnare una mappa di tutta la città per ottenere questo, credimi.
Ti basta improvvisare per ogni luogo qualche piccolo dettaglio particolare e, ogni tanto, inframmezzare luoghi più comuni con luoghi unici.
Ad esempio, quando descrivi una via, inserisci uno o due dettagli sullo scenario di vita quotidinana che sta avvenendo in quel momento: bambini che giocano a palla, il variopinto disegno dell'insegna di una taverna, il sangue che colora di rosso la terra della via dei macellai, gli addobbi per la festa del dio locale nella piazza, ecc.
Ogni tanto, poi, fai in modo che i PG attraversino posti inusuali, come un passaggio attraverso una casa abbandonata e mezza crollata, un tunnel che attraversa per un tratto le fogne cittadine, i tetti instabili delle case in pietra della cittadina, ecc.
Usa come riferimenti gli inseguimenti dei film d'azione americani o dei videogiochi come Assassin's Creed. In questi film/videogiochi, raramente l'inseguimento è lineare e attraversa semplicemente le strade comuni. I fuggitivi, piuttosto, cercano di seminare i loro inseguitori passando nei luoghi più assurdi, salendo sui palazzi, passando sui tetti, attraversando di corsa le abitazioni private della gente, saltando da un tetto all'altro dei veicoli o passando attraverso altriluoghi normalmente particolari (ad esempio, prova a immaginare gente che corre su un acquedotto di tipo romano o sulle tubazioni di una gigantesca città Steam Fantasy).
la Regola sul manuale è la base. per rendere una esperienza unica, basta semplicemente inserire una piccola manciata di dettagli particolari.