Io circa due anni fa ho cominciato una campagna che, almeno nelle sue prime fasi, puntava molto su un sandbox in stile hexcrawl. Sono giunto alla conclusione che conviene stabilire (anche arbitrariamente) un tot di incontri per viaggio.
Un viaggio di due-quattro giorni? Un solo (possibile) incontro.
Uno di dieci giorni? Forse due incontri.
Quando e se avvengono si stabilisce se siano di giorno o di notte, e non è detto che debbano essere incontri di combattimento. Possono avere anche a che fare con del sano roleplay.
Naturalmente poi ci sono gli eventi strettamente legati al territorio: un ponte controllato da un troll, un castello in rovina abitato da banditi, etc. Questi esulano dalla casualità dell'incontro di viaggio.
Se vuoi delle regole più precise, il sistema di Lotr della 5e di D&D punta moltissimo sui viaggi e su come gestirli. Io però ho preferito al mio tavolo non aggiungere altri elementi meccanici, e ho preferito usare un sistema più lasco.