Non esistono regole ufficiali a rigurado e quindi devi andare ad hoc. Considera che è più difficile addestrare animali adulti anzichè infanti (imponerei uno svantaggio per un animale adulto) e che, come da te giustamente indicato, si tratterebbe di una prova protattata. Scegli una durata in giorni a seconda delle condizioni [tipo di creatura, CR e tempo dedicato all'attività (il PC dedica l'intera giornata all'impresa o solamente una parte dato che è all'avventura, etc] e se il PC supera il 50%+1 delle prove, riuscirà ad addestrare l'animale. Ovviamente, deve prendersene cura e non lanciarlo al massacro o imbucarlo nel dungeon durante questo periodo. Giustamente, essere competenti in Animal Handling o Nature o incantesimi come Speak with animals aiutano l'impresa (diminurei di un po' il numero di giorni necassari anzichè dare vantaggio dato che si tratta sempre di una mente primitiva ma entrambe sono delle ottime soluzioni).
Ie: 30 gioni x CR = 30 / 1/4 (lupo) = 7 giorni per un lupo (infante) da modificare a piacimento.