Che tu metta in dubbio quanto hai fatto, come hai già detto, è un'ottima cosa e ti aiuterà un sacco a crescere.
Il lavoro svolto fino ad ora e che ho seguito con molto piacere l'ho sempre apprezzato tanto, anche se in realtà quel che mi ha sempre fatto storcere il naso è il fatto che per ogni città che ci presentavi, poi proponevi alcune missioni da fare al suo interno, trattando il tutto un po' come un videogioco (ci rivedevo molto Final Fantasy.. arrivi nella città X e hai da fare tutta una serie di cose).
Questo per dire che, se il tuo obiettivo è creare un'ambientazione in cui i tuoi giocatori vivono le loro avventure (un qualcosa quindi paragonabile ai Forgotten Realms di D&D), secondo me dovresti concentrarti esclusivamente su quella. Tutto ciò che riguarda la storia che andranno a giocare i personaggi, che sia una sandbox o una missione prestabilita o un mix delle due, è un qualcosa che a mio avviso arriva dopo. Quel che dovresti fare è dare spunti ad un futuro te (ed eventuali altri futuri master) che sfrutterai la tua ambientazione (vicino alla città X c'è un piccolo villaggio di Goblin... bene, starà al master che userà il tuo materiale a costruirci qualcosa sopra, se vorrà).
Premesso questo: se ho capito bene e il tuo obiettivo non è la pubblicazione ma giocare esclusivamente con il tuo gruppo, niente ti vieta di costruire di volta in volta il mondo ed ampliare quindi il "manuale", dopo esserti consultato anche con loro. Se effettivamente ti piace l'idea della costruzione dell'ambientazione in divenire man mano che la giochi con i tuoi giocatori, secondo me l'opzione delle isole volanti calza a pennello.. sbucheranno appezzamenti di terra alla bisogna.
A questo punto, per rendere il materiale prodotto fino ad ora effettivamente utilizzabile potresti optare per l'idea che tu stesso hai proposto: creare un continente volante combinando le varie isole (questo potrebbe inglobare anche l'idea della terra piatta, con in alto le divinità e in basso demoni e spiriti oscuri). Un grande continente volante, con più città al suo interno (puoi recuperare anche quelle già create).. una volta definito questo, puoi passare poi alla costruzione di altre isole volanti più o meno grandi (quella che mi ha colpito molto, con il drago sulla cima, potrebbe essere una piccola isola a sé stante e molto pericolosa, ad esempio) e quindi ampliare il mondo e la storia.